Hidrocarburos Aromáticos
De algunos compuestos insaturados, cuyo ejemplo más típico es el benceno y sus derivados, se observan características marcadamente distintas de las de los compuestos alifáticos, por lo que se agrupan en una nueva serie llamada aromática, término que, en un principio, provenía del hecho de que muchos compuestos de esta serie tenían olores intensos y casi siempre agradables.
El hidrocarburo aromático más sencillo es el benceno, que constituye, además, el compuesto fundamental de toda la serie aromática. La estructura molecular del benceno ha sido estudiada exhaustivamente por numerosos métodos tanto químicos como físicos. El benceno (y los demás anillos aromáticos) no puede representarse por una sola fórmula, sino por varias llamadas estructuras resonantes o mesómeras, que son ficticias, pero cuya superposición imaginaria es capaz de dar cuenta de las propiedades características del benceno, así como de otros compuestos con resonancia.
Modernamente, para no tener que escribir todas las estructuras resonantes, se representa el benceno por la siguiente fórmula estructural simplificada:
Los hidrocarburos aromáticos más sencillos pueden considerarse como derivados del benceno, por sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno por radicales hidrocarbonados, bien sean saturados, como metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, etc., o no saturados, como etenilo o vinilo, etinilo, etc. Existen, además, muchos otros hidrocarburos aromáticos con varios anillos, llamados, por esto, polinucleares, como por ejemplo el naftaleno, antraceno, fenantreno, etcétera, y todos sus derivados por sustitución de átomos de hidrógeno por radicales hidrocarbonados.
La determinación de la estructura química del benceno constituyó a lo largo del siglo XIX un motivo de divergencia entre los investigadores, como consecuencia del cual salieron a la luz conceptos químicos de trascendental interés como el de hibridación molecular. El benceno es el hidrocarburo aromático, es decir, de estructura circular cerrada, cuya molécula presenta una forma más sencilla. En su fórmula, C6H6, se combinan seis átomos de carbono y seis de hidrógeno y se emplea con profusión en reacciones químicas industriales de la más diversa índole. Estructura Los seis átomos de carbono que componen la molécula de benceno se sitúan sobre los vértices de un hexágono y a cada uno de ellos se une un átomo de hidrógeno. Todos ellos se encuentran en el mismo plano y los pares carbono-hidrógeno resultan equivalentes, por lo que, si se sustituye un hidrógeno por un átomo de otro elemento químico, el derivado que se forma es el mismo, independientemente de cuál sea la posición del hidrógeno sustituido. El primero que diseñó una estructura para el benceno fue el químico alemán Friedrich August Kekulé von Stradonitz, quien propuso la existencia de tres enlaces dobles y tres simples entre los carbonos que forman el anillo.
Un enlace simple es aquel en el que dos átomos comparten una sola pareja de electrones, mientras que en uno doble se comparten dos. Gráficamente, el enlace simple se representa mediante una línea, y el doble con dos. Tal estructura es susceptible de variación, ya que los dobles enlaces pueden ocupar posiciones alternas. Aunque la proposición de Kekulé resultó de gran utilidad para la determinación de la estructura de esta sustancia, finalmente se probó que era inexacta, ya que los dobles enlaces no se encuentran fijos, sino que se desplazan a lo largo del hexágono, formando una molécula, denominada híbrido de resonancia, de forma intermedia entre las dos anteriores. Ante la imposibilidad de representar tal concepto con precisión se recurrió a la creación de un símbolo que representara la estructura híbrida del benceno: Propiedades físicas y químicas El benceno es un líquido incoloro de olor característico. Su punto de ebullición es de 80,1 °C y su punto de solidificación, de 5,5 °C. Es poco soluble en agua y en alcohol y completamente en ácido acético y éter. Es también un buen disolvente de algunos productos orgánicos como resinas y grasas. El benceno puede reaccionar mediante la sustitución de uno o varios de sus átomos de hidrógeno.
En el caso de ser dos los hidrógenos sustituidos se emplea una nomenclatura para diferenciar a los derivados según las posiciones de los sustituyentes. Los denominados derivados orto poseen los sustituyentes adyacentes, los para enfrentados y los meta en dos carbonos separados por un tercero no sustituido. Una de las más representativas características del benceno es su resistencia a la oxidación, aunque en determinadas condiciones (por ejemplo, con óxido de vanadio a 450 °C) pueda llegar a oxidarse. Obtención y aplicaciones En un principio, el benceno se extraía del alquitrán y del gas de hulla. Posteriormente se obtuvo a partir del petróleo, mediante el proceso denominado destilación fraccionada o por medio de otros sistemas, tales como la formación de isómeros (sustancias con la misma fórmula y distintas propiedades) o la deshidrogenación de otro hidrocarburo, el ciclohexano. Se ha empleado como colorante, como combustible en iluminación y como disolvente orgánico de múltiples reacciones químicas. Los numerosos derivados bencénicos tienen aplicación en los más diversos campos de la industria. Cabe citar, por ejemplo, el estireno, que se usa para fabricar cauchos; el anhídrido ftálico, que se aplica en la preparación de insecticidas, y la antraquinona, que interviene en diferentes procesos de la elaboración de colorantes.
Nomenclatura de los hidrocarburos aromáticos
Para nombrar los hidrocarburos derivados del benceno por alquilación tales como:
se nombra el radical y a continuación se nombra benceno, por ejemplo:
Cuando son dos los radicales sustituyentes, se puede proceder de dos modos distintos:
a) Se numeran los carbonos del benceno asignando la posición 1 de modo que correspondan los números más bajos posibles, y se leen los radicales indicando sus posiciones anteponiéndolas a la palabra benceno:
